蒋介石有两个儿子，分别是蒋经国和蒋纬国，其中长子蒋经国是他和原配毛福梅所生。据说二儿子蒋纬国不是蒋介石亲生的，是蒋介石结拜兄弟戴季陶在日本留学时，和一日本女子所生。戴季陶已有家室，且很怕夫人，所以让蒋介石代为扶养。
青年蒋介石
青年蒋介石
蒋介石和两个儿子，后面左站立者为蒋经国，右站立者为蒋纬国
1996年，蒋纬国80大寿之际，接受台湾《联合报》记者的访问，随后整理成书，名叫《千山独行-蒋纬国的人生之旅》
在书中，蒋纬国明确表示，他并不具有第一世家的血统，他的亲生父母是国民党元老戴季陶和日本女子重金松子。所以，蒋纬国的儿子不是蒋介石的孙子，这里就不提他的后代了。
蒋介石和蒋纬国（右边）
蒋纬国
蒋经国有六个子女，其中两个是和情人章亚若所生，是一对双胞胎男孩，名叫蒋孝严、蒋孝慈。他还有三儿一女是和妻子蒋方良所生。蒋方良是俄罗斯人，原名芬娜，嫁给蒋经国后，蒋介石要求她改名为蒋方良，意思为方正贤良的娘子。
蒋方良
蒋经国和蒋方良
蒋经国全家福
蒋经国的第一个儿子，1935年出生在苏联。1937年，这个男孩回到中国，蒋介石按照族谱，孙子辈是“孝”字辈，为他取名蒋孝文。
蒋孝文
蒋方良和大儿子蒋孝文
1949年，蒋孝文随全家迁往台湾，身为长子长孙，他被蒋家赋予很高的期望，曾被视为蒋家在政治上的接班人。父亲蒋经国对他管教严格，一旦犯错即遭毒打。蒋孝文在学业上不求上进，但很喜欢夜生活，他靠着祖父和父亲在台湾的影响，无恶不作。蒋孝文自幼喜欢舞枪弄棒，有一次，顽劣的蒋孝文用枪打伤了蒋介石的侍从李之楚，声称是走火。幸亏子弹离心脏还有几公分，李之楚才大难不死。
蒋经国认为蒋孝文的问题在于他在蒋家的荫庇下生活，于是在1955年将他送往美国旧金山大学留学。
在美国留学期间，蒋孝文认识了他未来的老婆徐乃锦。1960年，两人在美国完婚，隔年女儿蒋友梅出生。蒋孝文婚后生活放浪，喜喝酒。后因病卧床不起，家中内外大小事均由徐乃锦一手包办。
1988年，蒋经国逝世，蒋孝文在家人的搀扶下出席了告别仪式跟祭拜，他长年虚弱的身体加上了巨大的精神打击，健康状况迅速恶化。
1989年4月14日，蒋孝文因咽喉癌在台北荣民总医院病逝。蒋孝文去世的时候，只有54岁。
蒋经国唯一的女儿蒋孝章1938年出生于浙江奉化，她容貌出众，气质典雅、高贵，身为“台湾第一千金”，追求者众多。
蒋孝章，1960年在美国读书期间嫁给俞大维的儿子俞扬和，1961年育有一子俞祖声。婚后定居旧金山。
蒋孝章
蒋经国的第二个儿子蒋孝武，1945年出生于重庆市。毕业于台湾大学政治系。1969年德国慕尼黑政治学院毕业。1974年获“中国文化学院中美关系研究所”法学硕士学位。曾任台湾地区行政管理机构国军退役官兵辅导委员会参议、国民党中央政策委员会专门委员、华欣文化事业中心主任。
蒋方良和蒋孝武
蒋介石和蒋孝武
蒋孝武
蒋孝武
比起哥哥蒋孝文来，蒋孝武性格坚毅，头脑灵活，深受父亲蒋经国喜爱。在蒋经国对长子失望后，他把重心放在了二儿子蒋孝武身上。于是，在蒋孝武22岁的时候，蒋经国把儿子送到德国慕尼黑政治学院攻读学业，希望蒋孝武能成为蒋家的接班人。
蒋家为蒋孝武从政做了充足的准备，但在关键时候，有人爆料蒋二公子曾经暗杀了写《蒋经国传》的作者刘宜良，这件事还牵扯到许多台湾的高官。为了平息此事，蒋经国只能在接受《时代杂志》采访时明确指出，下一任台湾最高长官将选举产生，不会考虑由蒋家后代继任。
从那以后，深受打击的蒋孝武身体变得十分虚弱，还患上了慢性胰腺炎去世，1991年7月1日，年仅46岁的蒋孝武病死在了自己的家中。
蒋孝武是蒋经国三个儿子里最花心的一个，他有过三个老婆。蒋孝武原配夫人是瑞士籍的华侨汪长诗,结婚7年后两人离婚,汪长诗为蒋孝武留下了一双子女:蒋友兰和蒋友松。蒋孝武的第二任夫人是曾被列为全球十大最有身价未婚女性之一的郑绵绵。这段婚姻十分神秘。根据传闻,这是一桩极富政治意味的婚姻,由于家世的因素和其他政治方面的原因,蒋孝武和郑绵绵的婚礼只能以“地下”的方式秘密举行。蒋孝武的第三任夫人是台湾美女蔡惠媚
蒋经国的第三个儿子蒋孝勇1948年10月2出生于中国，这时候的国家动荡不安。1949年，一岁的蒋孝勇随父亲来到台湾，生活在台湾第一家族，给了他很多优越感。不过，蒋孝勇身上，没有他两个哥哥的顽劣，他很懂事，但身体却不太好。
蒋孝勇在台湾大学政治系读书的时候，周围人猜想他是公子作风，不会老老实实的来上课。出乎所有人的意料，蒋孝勇每堂课必到，还认真的写笔记，有不会的问题，下课会向老师请教。老师和同学都对蒋孝勇评价不错。
蒋孝勇
蒋孝勇和祖母宋美龄包饺子
1973年7月23日，蒋孝勇和公路局副局长方恩绪的女儿方智怡结了婚。蒋经国的二在蒋经国和妻子三个儿子里，蒋孝勇最得宋美龄喜爱。
1988年1月13日，蒋经国逝世，蒋家子孙从此失去庇护。不久后，蒋孝勇便带着全家移民去了加拿大。1996年8月2日，身患绝症的蒋孝勇带领妻儿回到浙江奉化老家祭拜。
蒋孝勇回乡祭祖，不仅是为了完成自己的心愿，更是了却蒋家人的愿望。蒋介石和蒋经国去世后一直未下葬，他们希望能葬在浙江奉化老家。蒋氏父子在台湾建立了一个蒋氏王朝，但是在他们内心里，他们像漂泊的游子一样，渴望落叶归根。
蒋介石的三个嫡孙都寿命不长，1996年，蒋孝勇因食道癌在去世，终年48岁。
蒋家的第三代没有一个能堪以重任，所以蒋三世无法在台湾延续下去。从此，蒋家嫡系后人全部远离台湾政坛。
长孙蒋孝文沉迷酒色无法自拔，次孙蒋孝武花花大少，飞扬跋扈，最小的孙子蒋孝勇循规蹈矩，沉稳内敛，成绩优异。蒋经国曾经在日记里评价过他这三个儿子：孝文糊涂，孝武荒唐，孝勇可爱。